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E1905

Sigma-Aldrich

(+)-Étomoxir sodium salt hydrate

≥98% (HPLC), powder, CPT-1 inhibitor

Synonyme(s) :

Acide R(+)-2-[6-(4-chlorophénoxy)hexyl]-oxirane-2-carboxylique sodium salt hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H18ClO4 · Na · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
338.76
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(+)-Étomoxir sodium salt hydrate, ≥98% (HPLC), powder

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: freely soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2

InChI

1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1

Clé InChI

WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M

Description générale

Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir appartient au groupe de composés des acides carboxyliques d′oxirane et médie la canalisation métabolique des précurseurs d′acide gras. Il favorise le stress oxydatif des lymphocytes T et empêche leur différenciation. Il inhibe l′oxydation des acides gras et promeut la sensation de faim et la prise alimentaire. L′étomoxir affecte les tumeurs médiées par les cellules suppressives dérivées de la moelle osseuse et pourrait posséder un éventuel effet thérapeutique.

Application

Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir a été utilisé comme inhibiteur de la carnitine palmitoyltransférase 1 (CPT-1) dans des lignées cellulaires de tumeur mammaire et une tumeur de souris. Il a également été employé comme inhibiteur de l′oxydation des acides gras dans des cellules épithéliales prostatiques primaires humaines et des lymphocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibiteur irréversible de la O-carnitine palmitoyltransférase-1 (CPT-1) ; activateur de PPARα.

Conditionnement

Conserver dans un récipient fermé hermétiquement, à l'abri de la lumière.

Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
L-carnitine ameliorates the liver inflammatory response by regulating carnitine palmitoyltransferase I-dependent PPAR gamma signaling
Jiang F, et al.
Molecular Medicine Reports, 13(2), 1320-1328 (2016)
Organoids model distinct Vitamin E effects at different stages of prostate cancer evolution
Njoroge RN, et al.
Scientific Reports, 7(1), 16285-16285 (2017)
Etomoxir actions on regulatory and memory T cells are independent of Cpt1a-mediated fatty acid oxidation
Raud B, et al.
Cell Metabolism, 28(3), 504-515 (2018)

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