C9754

Colchicine

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

• Synonyme(s) : (S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Numéro CAS: 64-86-8
• Poids moléculaire : 399.44
• Numéro Beilstein : 2228813
• Numéro CE : 200-598-5
• Numéro MDL: MFCD00078484
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278348
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Colchicine, ≥95% (HPLC), powder
• Pureté: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to yellow
• Pf: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: ethanol: 50 mg/mL
• Chaîne SMILES: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• Clé InChI: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Informations sur le gène: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Description

Description générale

La colchicine est un métabolite secondaire qui possède des propriétés anti-inflammatoires. Elle est utilisée dans le traitement de la goutte, des inflammations liées à la présence de cristaux dans les articulations, de la ‌fièvre familiale méditerranéenne, de la maladie de Behçet, des vascularites et des péricardites. La colchicine inhibe la division cellulaire, la motilité des vésicules intracellulaires ainsi que la sécrétion des cytokines et des chimiokines. Elle est impliquée dans la diapédèse leucocytaire et la dégranulation lysosomiale. La colchicine bloque également la prolifération des fibroblastes ainsi que le transport du collagène vers l'espace extracellulaire.

Application

La colchicine a été utilisée :

• dans le test in vitro des échanges de chromatides sœurs (SCE)
• pour étudier son activité antivirale, antibactérienne, antifongique et cytotoxique in vitro
• dans la dépolymérisation des microtubules
• pour analyser ses effets sur les oscillations calciques de cellules traitées au taxol

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un agent antimitotique qui perturbe l'assemblage des microtubules en se fixant à la tubuline et en empêchant sa polymérisation. Il stimule l'activité GTPase intrinsèque de la tubuline. Il induit l'apoptose dans plusieurs lignées cellulaires normales et tumorales et active la voie de signalisation JNK/SAPK.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l'absorption, la distribution, le métabolisme, l'excrétion et la toxicité (ADME-Tox). Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Stockage et stabilité

Ce produit en poudre peut être conservé à température ambiante. La colchicine en poudre s'assombrit lorsqu'elle est exposée à la lumière. Les solutions de colchicine peuvent être stérilisées par autoclavage ou filtration. Les solutions stérilisées sont stables pendant au moins six mois à l'abri de la lumière. Aucune hydrolyse appréciable de la colchicine n'a été observée dans des solutions neutres ou légèrement alcalines (pH = 8,1) après congélation et stockage pendant 2 mois.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300,H340
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Classification des risques: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges