C2920

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle

≥98% (HPLC), powder, Mitophagy inducer

• Synonyme(s) : (4-trifluorométhoxyphénylhydrazono)mésoxalonitrile, FCCP
• Formule linéaire : CF₃OC₆H₄NHN=C(CN)₂
• Numéro CAS: 370-86-5
• Poids moléculaire : 254.17
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24892549
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 206-730-8
• MDL number: MFCD00009699
• Beilstein/REAXYS Number: 664446
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Propriétés

• Nom du produit: Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: yellow
• mp: 174-175 °C (dec.) (lit.)
• solubility: 95% ethanol: soluble
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1
• InChI: 1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H
• InChI key: BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

Description

General description

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) est un protonophore (ionophore à protons) et un découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Elle est capable de dépolariser les membranes plasmatique et mitochondriale. Il a été démontré que la FCCP a un certain nombre d'effets sur le calcium cellulaire. Il a également été établi qu'elle inhibe un courant K⁺ de fond et induit un petit courant entrant, qu'elle réduit le pH de 0,1 unité et qu'elle induit une augmentation de la concentration intracellulaire en Na⁺. La FCCP stimule l'activité Mg²⁺-ATPase, inhibe la production de protéine β-amyloïde et reproduit l'effet du N-méthyl-D-aspartate (NMDA), agoniste sélectif du glutamate, sur la production de superoxyde mitochondrial.

Application

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) a été utilisée comme agent découplant en culture cellulaire :pour étudier ses effets sur des adipocytes thermogéniques murins,pour étudier ses effets sur la β-oxydation dans des mitochondries de souris et pour étudier ses effets sur le métabolisme de cellules dendritiques dérivées de moelle osseuse de souris.

Informations sur la sécurité

• signalword: Danger
• Classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• pictograms: GHS06,GHS08
• hcodes: H301,H317,H373,H413
• pcodes: P260 - P273 - P280 - P301 + P310 + P330 - P302 + P352 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2
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