C2759

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

• Synonyme(s) : (3-Chlorophénylhydrazone)mésoxalonitrile, m-Cl-CCP, CCCP
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₅ClN₄
• Numéro CAS: 555-60-2
• Poids moléculaire : 204.62
• Numéro Beilstein : 1842102
• Numéro CE : 209-103-7
• Numéro MDL: MFCD00001848
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24892523
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone, ≥97% (TLC), powder
• Pureté: ≥97% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: yellow to orange
• Solubilité: DMSO: 100 mM
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1
• InChI: 1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
• Clé InChI: UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) a été utilisée :

• pour inhiber la pompe à efflux dans les isolats cliniques de Pseudomonas aeruginosa
• pour inhiber l′activité de phosphorylation oxydative des mitochondries dans les cellules épithéliales bronchiques humaines BEAS-2B
• pour préparer la solution de carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone pour l′essai du stress oxydatif et mitochondrial et de l′induction de la mitophagie chez Caenorhabditis elegans

Actions biochimiques/physiologiques

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) induit la mitophagie dans les cellules de mammifères. La CCCP inhibe l′expression de certaines protéines de la chaîne de transport des électrons (CTE). Protonophore (ionophore à H⁺) et découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Il a un certain nombre d′effets sur le calcium cellulaire. Il inhibe la sécrétion de la lipase hépatique et inhibe partiellement les activités d′assimilation de Cl^- et d′échange de Cl^-/Cl^- activées par le gradient de pH dans les vésicules de la membrane de la bordure en brosse.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301 + H311 + H331,H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P261 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges