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Merck

C2759

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

Synonyme(s) :

(3-Chlorophénylhydrazone)mésoxalonitrile, m-Cl-CCP, CCCP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H5ClN4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
204.62
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
209-103-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1842102
Assay:
≥97% (TLC)
Form:
powder
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Nom du produit

Carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone, ≥97% (TLC), powder

Quality Segment

assay

≥97% (TLC)

form

powder

color

yellow to orange

solubility

DMSO: 100 mM

storage temp.

−20°C

SMILES string

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

InChI key

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

Application

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) a été utilisée :
  • pour inhiber la pompe à efflux dans les isolats cliniques de Pseudomonas aeruginosa
  • pour inhiber l′activité de phosphorylation oxydative des mitochondries dans les cellules épithéliales bronchiques humaines BEAS-2B
  • pour préparer la solution de carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone pour l′essai du stress oxydatif et mitochondrial et de l′induction de la mitophagie chez Caenorhabditis elegans

Biochem/physiol Actions

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) induit la mitophagie dans les cellules de mammifères. La CCCP inhibe l′expression de certaines protéines de la chaîne de transport des électrons (CTE). Protonophore (ionophore à H+) et découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Il a un certain nombre d′effets sur le calcium cellulaire. Il inhibe la sécrétion de la lipase hépatique et inhibe partiellement les activités d′assimilation de Cl- et d′échange de Cl-/Cl- activées par le gradient de pH dans les vésicules de la membrane de la bordure en brosse.


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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