B5507

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus

crystalline, 1.5-2.0 U/mg

• Synonyme(s) : Blexane, Blénoxane, Bléo
• Numéro CAS: 9041-93-4
• Numéro CE : 232-925-2
• Numéro MDL: MFCD00070310
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24891839
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Forme: crystalline
• Niveau de qualité: 200
• Activité spécifique: 1.5-2.0 U/mg
• Couleur: white to off-white
• Solubilité: H₂O: 20 mg/mL
• Traces de cations: Cu: ≤0.10%
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C
• InChI: 1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1
• Clé InChI: OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

Description

Description générale

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.

Structure chimique : glycopeptide

Application

Le sulfate de bléomycine de Streptomyces verticillus a été utilisé :

• pour étudier l′impact du raccourcissement des télomères dans la fibrose pulmonaire
• pour induire des lésions pulmonaires et étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
• comme agent d′alkylation de l′ADN pour induire des lésions pulmonaires
• pour étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
• pour provoquer des lésions pulmonaires et la fibrose qui en découle chez les animaux

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.

Actions biochimiques/physiologiques

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Caractéristiques et avantages

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Composants

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A₂ (70 %) et B₂ (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.

Attention

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

Notes préparatoires

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé ; très hygroscopique.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H340,H351,H361fd
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges