B4126

Bilirubine

≥98% (EmM/453 = 60), powder

• Synonyme(s) : Bile pigment, Hemetoidin
• Formule empirique (notation de Hill) : C₃₃H₃₆N₄O₆
• Numéro CAS: 635-65-4
• Poids moléculaire : 584.66
• Beilstein: 74376
• Numéro CE : 211-239-7
• Numéro MDL: MFCD00005499
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24891751
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Description: mixed isomers
• Essai: ≥98% (EmM/453 = 60)
• Forme: powder
• Solubilité: aqueous acid: soluble; aqueous base: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-
• Clé InChI: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Description

Description générale

La bilirubine, produit final du catabolisme de l′hème, se forme lors de la dégradation de l′hémoglobine des érythrocytes dans le système réticuloendothélial. L′hème oxygénase convertit l′hème de l′hémoglobine en biliverdine, puis une biliverdine réductase dépendante de NADPH convertit la biliverdine en bilirubine.

Lorsqu′elle circule dans le sang, la bilirubine est couramment liée à l′albumine sérique sous sa forme dianionique. La bilirubine est également associée aux sels biliaires sous sa forme mono-anionique.

Les troubles d′hyperbilirubinémie peuvent se produire en raison d′une synthèse accrue ou d′une élimination réduite de la bilirubine.[1]

Application

La bilirubine a été utilisée :

• dans la préparation de fantômes[2]
• dans des expériences in vitro[3]
• pour préparer des solutions de bilirubine pour perfusion[4][5]

Actions biochimiques/physiologiques

La bilirubine a été étudiée pour ses propriétés en tant qu′antioxydant endogène, notamment pour ses capacités à piéger les dérivés réactifs de l′oxygène (DRO) et à inhiber de l′activité NADPH oxydase. Elle semble fonctionner comme piégeur efficace des radicaux peroxyles, protégeant ainsi les lipides membranaires contre l′oxydation. À des concentrations dans la plage nanomolaire, elle protège les neurones contre le dommage oxydatif.

Plus de 99 % de la bilirubine totale est transportée sous forme conjuguée à l′albumine. Des taux anormalement élevés de bilirubine peuvent provoquer des dommages neurologiques graves, mais des niveaux légèrement élevés sont associés à une protection contre le stress oxydant.

Autres remarques

Composant de décomposition majeur de l′hémoglobine. Le principal pigment biliaire, responsable de la coloration jaune dans la jaunisse.

Attention

Protéger de la lumière.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)