A3611
Acide arachidonique
from non-animal source, ≥98.5% (GC)
Synonyme(s) :
Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
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A propos de cet article
Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-033-4
Beilstein/REAXYS Number:
1713889
MDL number:
Service technique
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Laissez-nous vous aiderbiological source
non-animal source
Quality Segment
assay
≥98.5% (GC)
form
liquid
refractive index
n20/D 1.4872 (lit.)
bp
169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
mp
−49 °C (lit.)
density
0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
carboxylic acid
lipid type
omega FAs
shipped in
dry ice
storage temp.
−20°C
SMILES string
OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChI key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Application
<ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> This study discusses the effects of long-chain polyunsaturated fatty acids, like arachidonic acid, on colorectal cancer mechanisms. The research focuses on the anti-inflammatory and cancer inhibitory roles through the modulation of lipid metabolism and signal transduction pathways (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> This article presents arachidonic acid′s role in the suppression of inflammation and restoration of gut barrier function, crucial for understanding inflammatory diseases and developing therapeutic strategies (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Explores the cardiovascular implications of arachidonic acid metabolites, specifically their role in microvascular responses, which could influence hypertension treatment strategies (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> This study discusses the effects of long-chain polyunsaturated fatty acids, like arachidonic acid, on colorectal cancer mechanisms. The research focuses on the anti-inflammatory and cancer inhibitory roles through the modulation of lipid metabolism and signal transduction pathways (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> This article presents arachidonic acid′s role in the suppression of inflammation and restoration of gut barrier function, crucial for understanding inflammatory diseases and developing therapeutic strategies (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Explores the cardiovascular implications of arachidonic acid metabolites, specifically their role in microvascular responses, which could influence hypertension treatment strategies (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>
Biochem/physiol Actions
L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .
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