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Sigma-Aldrich

Phorbol 12-myristate 13-acétate

synthetic, ≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
Numéro Beilstein :
2407201
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥98.0% (TLC)

Forme

film

Qualité

synthetic

Solubilité

chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

Clé InChI

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Application

Phorbol 12-myristate 13-acetate has been used to stimulate the in vitro production of interleukin (IL)-18, IL-10 and macrophages. It has also been used to induce protein kinase C activity.

Actions biochimiques/physiologiques

Phorbol 12-myristate 13-acetate is a potent tumor promoter and activates protein kinase C in vivo and in vitro. It is a phorbol ester that is associated with many cellular responses including gene transcription, cell division and differentiation, apoptosis and immune response. It is also involved in protein kinase C (PKC) mediated receptor desensitization. Phorbol 12-myristate 13-acetate induces PKC localization from the cytosol, enabling the enzyme association with the cell membrane.

Autres remarques

Activates protein kinase C in vivo and in vitro at nanomolar concentrations; Highly potent tumor promotor and mitogen: active principle of croton oil. Review

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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R D Estensen
Journal of experimental pathology, 1(2), 71-77 (1984-01-01)
Tumor promoters act on carcinogen-initiated tissues to cause phenotypic expression of malignancy. Phorbol ester tumor promoters, like hormones, act on cells and tissues at nanomolar concentrations, often producing "physiological" effects. These promoters also act on cells to produce what appear
Differential effect of bryostatin 1 and phorbol 12-myristate 13-acetate on HOP-92 cell proliferation is mediated by down-regulation of protein kinase Cdelta
Choi SH, et al.
Cancer Research, 66(14), 7261-7269 (2006)
Adipose tissue-derived mesenchymal stem cells are more potent suppressors of dendritic cells differentiation compared to bone marrow-derived mesenchymal stem cells
Ivanova-Todorova E, et al.
Immunology Letters, 126(1-2), 37-42 (2009)
Fate of immunoprecipitable protein kinase C in GH3 cells treated with phorbol 12-myristate 13-acetate.
Ballester Roymarie and Rosen OM
The Journal of Biological Chemistry, 260(28), 15194-15199 (1985)
E. Kontny et al.
Eur. J. Pharmacol., Molec. Pharmacol. Sec., 227, 333-333 (1992)

Articles

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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