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Sigma-Aldrich

Ajmalicine

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H24N2O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
352.43
Numéro Beilstein :
97268
Numéro CE :
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Activité optique

[α]/D -65±3°, c = 1 in chloroform

Pf

~258 °C (dec.)

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1

Clé InChI

GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N

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Application

Ajmalicine (δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine) is an alkaloid used to study its effects as an antagonist of adrenergic and nicotinic receptors.

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite in the indole alkaloid biosynthesis (serpentine production); found naturally in various plants such as Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, and Mitragyna speciosa. It shows antimicrobial activity, and is used as an anti-hypertensive and sedative.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Roberts, M. F.
Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, 450-450 (1998)
David M Pereira et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 17(8-9), 646-652 (2009-12-08)
The leaves of Catharanthus roseus constitute the only source of the well known indolomonoterpenic alkaloids vincristine and vinblastine. In this work we studied the biological potential of the roots, which are used in several countries as decocts or hot water
W G Kurz et al.
Planta medica, 42(1), 22-31 (1981-05-01)
A cell line of Catharanthus roseus (L.) G. Don coded PRL # 200, was characterized with respect to its biosynthetic capabilities for indolealkaloids, in particular catharanthine, in suspension cultures. Other alkaloids isolated are vallesiachotamine isomers, ajmalicine, hörhammericine, hörhammerinine, vindolinine, 19-epivindolinine
Catharanthus alkaloids and their enhanced production using elicitors: a review.
Gautam, S., et al.
International Journal of Pharmacy and Technology, 3, 713-724 (2011)
Trends for diverse production strategies of plant medicinal alkaloids.
Liuqing Yang et al.
Natural product reports, 27(10), 1469-1479 (2010-08-24)

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