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Sigma-Aldrich

Dibromobimane

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥95.0% (CHN)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10Br2N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
350.01
Numéro Beilstein :
4189453
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥95.0% (CHN)

Pf

170-172 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble
acetonitrile: soluble
chloroform: soluble

Fluorescence

λex 391 nm in methanol
λex 393 nm; λem 477 nm in 0.1 M Tris pH 7.0, gutathione red

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(CBr)N2N(C1=O)C(=O)C(C)=C2CBr

InChI

1S/C10H10Br2N2O2/c1-5-7(3-11)13-8(4-12)6(2)10(16)14(13)9(5)15/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

OSIYFMVMZXJKSP-UHFFFAOYSA-N

Application

Dibromobimane, a bifunctional thiol reagent, is used as a cross-linking agent for cysteine mapping and studies on protein structure/conformation and cross-linking processes.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Fluorescent thiol-specific labeling reagent

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Hai Po Helena Liang et al.
The Biochemical journal, 437(3), 455-460 (2011-05-21)
TF (tissue factor) is a transmembrane cofactor that initiates blood coagulation in mammals by binding Factor VIIa to activate Factors X and IX. The cofactor can reside in a cryptic configuration on primary cells and de-encryption may involve a redox
Zhenhui Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 281(20), 14163-14172 (2006-03-24)
Interactions between the transmembrane domains of phospholamban (PLB) and the cardiac Ca2+ pump (SERCA2a) have been investigated by chemical cross-linking. Specifically, C-terminal, transmembrane residues 45-52 of PLB were individually mutated to Cys, then cross-linked to V89C in the M2 helix
E Kim et al.
Journal of molecular biology, 299(2), 421-429 (2000-06-22)
The DNase I binding loop (residues 38-52), the hydrophobic plug (residues 262-274), and the C terminus region are among the structural elements of monomeric (G-) actin proposed to form the intermonomer interface in F-actin. To test the proximity and interactions
T W Loo et al.
The Journal of biological chemistry, 272(51), 31945-31948 (1998-01-24)
We identified a thiol-reactive compound, dibromobimane (dBBn), that was a potent stimulator (8.2-fold) of the ATPase activity of Cys-less P-glycoprotein. We then used this compound together with cysteine-scanning mutagenesis to identify residues in transmembrane segment (TM) 6 and TM12 that
M Adil Khan et al.
Biochemistry, 48(41), 9745-9756 (2009-09-23)
Membrane-intrinsic enzymes are embedded in lipids, yet how such enzymes interrogate lipid substrates remains a largely unexplored fundamental question. The outer membrane phospholipid:lipid A palmitoyltransferase PagP combats host immune defenses during infection and selects a palmitate chain using its beta-barrel

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