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09278

4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid N-succinimidyl ester

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-(Dimethylamino)azobenzene-4′-carboxylic acid N-succinimidyl ester, DABCYL-N-succinimidyl ester

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H18N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
366.37
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.32
MDL number:
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assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

solubility

DMF: soluble, DMSO: soluble

fluorescence

λex 428 nm; λem 453 nm

storage temp.

−20°C

SMILES string

CN(C)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccc(cc2)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

InChI

1S/C19H18N4O4/c1-22(2)16-9-7-15(8-10-16)21-20-14-5-3-13(4-6-14)19(26)27-23-17(24)11-12-18(23)25/h3-10H,11-12H2,1-2H3/b21-20+

InChI key

IBOVDNBDQHYNJI-QZQOTICOSA-N

Application

A useful reagent (similar to MANCYL-SE) for labeling proteins or peptides through their amino-groups by forming stable peptide bonds. The succinimidyl ester is reactive with terminal amines or lysines of peptides and other nucleophiles for fluorescent studies of proteins. Its fluorescent properties (has a characteristic broad and intense visible absorption but has no fluorescence) make it an ideal long wavelength quencher and it has been utilized as an acceptor chromophore in FRET studies.

Analysis Note

Absorption spectra shows a maximum at 453 nm (in methanol). After reaction with butylamine: max. absorption at 428 nm (Lit.)

Other Notes

N-terminal modification of peptides in automated synthesis


Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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