Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

M2780

Sigma-Aldrich

(1R,2S,5R)-(−)-Menthol

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

(−)-Menthol, (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20O
Numéro CAS:
2216-51-5
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
1902293
Numéro CE :
218-690-9
Numéro MDL:
MFCD00062979
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24896767
Nomenclature NACRES :
NA.22

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

0.8 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −50°, c = 10 in 95% ethanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Point d'ébullition

212 °C (lit.)

Pf

41-45 °C (lit.)

Solubilité

water: 20 mg/mL, clear, colorless

Densité

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O

InChI

1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Clé InChI

NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

(1R,2S,5R)-(-)-Menthol is a monoterpene.

Application

(1R,2S,5R)-(-)-Menthol may be used to synthesize:
  • chiral enantiopure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines, which can react with to form C3-symmetric tripodal ligands
  • menthylphosphorodichioridite, a chiral derivatizing agent for the determination of enantiomeric purity of chiral diols or diamines by 31P NMR spectroscopy
  • (2R,4S)-2,3,4,5-tetrahydro-2-(-)-menthyloxy-2-methyl-4-phenylpyrano-[3,2-c]-benzopyran-5-one, an intermediate to prepare a warfarin analog
It may also be used as a chiral auxiliary, to induce chirality while synthesizing (-)-horsfiline.
Used to prepare reagents for chiral vinylogous Darzens and Reformatsky reactions. Important chiral auxiliary employed in the resolution of acids and for stereocontrolled synthesis.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000377104
0000310744
0000349428
SHBR4487
SHBR6556

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 6

1 of 6

(S)-(−)-Limonene 96%

Sigma-Aldrich

218367

(S)-(−)-Limonene

(-)-Menthol for synthesis

Sigma-Aldrich

8.14113

(-)-Menthol

(±)-Menthol racemic, ≥98.0% (GC)

Sigma-Aldrich

63670

(±)-Menthol

(-)-Menthol EMPROVE® ESSENTIAL, Ph. Eur., BP, JP, USP

SAFC

1.05995

(-)-Menthol

(1S,2R,5R)-(+)-Isomenthol primary reference standard

04280590

(1S,2R,5R)-(+)-Isomenthol

(−)-Menthol primary reference standard

00580590

(−)-Menthol

A new 31P NMR method for the enantiomeric excess determination of diols and secondary diamines with C 2 symmetry.
Brunel JM and Faure B.
Tetrahedron Asymmetry, 6(9), 2353-2356 (1995)
Fieser, M.
Reagents for Organic Synthesis, 16, 203-203 (1992)
The Journal of Organic Chemistry, 52, 4397-4397 (1987)
An asymmetric approach to coumarin anticoagulants via hetero-Diels-Alder cycloaddition.
Cravotto G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(5), 707-709 (2001)
Marei GI, et al.
Pesticide Biochemistry and Physiology, 103(1), 56-61 (2012)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique