I5502

Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside

≥99% (TLC)

• Synonyme(s) : IPTG, Isopropyl β-D-thiogalactoside
• Formule empirique (notation de Hill) : C₉H₁₈O₅S
• Numéro CAS: 367-93-1
• Poids moléculaire : 238.30
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.31
• PubChem Substance ID: 24896069
• EC Number: 206-703-0
• Beilstein/REAXYS Number: 4631
• MDL number: MFCD00063273

Propriétés

• description: non-ionic
• Quality Segment: 200, 300
• assay: ≥99% (TLC)
• form: powder
• technique(s): thin layer chromatography (TLC): suitable
• impurities: 10.0-22.0% Dioxane
• color: white to off-white
• mp: 120 -122 °C ((248 - 252 °F ))
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)S[C@@H]1OC(CO)[C@H](O)C(O)[C@H]1O
• InChI: 1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1
• InChI key: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

Description

Application

L′IPTG est couramment utilisé dans les procédures de clonage nécessitant une induction de l′activité β-galactosidase. Il est utilisé en conjonction avec X-Gal ou Bluo-Gal dans la sélection par couleur bleue ou blanche des colonies bactériennes recombinantes dans lesquelles l′expression de l′opéron lac d′Escherichia coli est induite. L′IPTG fonctionne en se liant au répresseur lacI et en modifiant sa conformation, ce qui empêche la répression du gène lacZ qui encode la β-galactosidase.

Preparation Note

Une solution mère (0,1 M) est préparée en dissolvant de l′IPTG dans de l′eau, suivi par une stérilisation de la solution par filtration. La concentration finale d′IPTG dans les boîtes indicatrices est de 0,2 mM.

Other Notes

Analogue non métabolisable du galactose.

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Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS07,GHS08,GHS07,GHS08
• signalword: WarningDanger
• hcodes: H319 - H351 - H319 - H350
• pcodes: P281 - P202 - P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Carc. 1B - Eye Irrit. 2
• supp_hazards: EUH019
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable