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D27802

Sigma-Aldrich

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane

greener alternative

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

TED, Triethylenediamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
112.17
Numéro Beilstein :
103618
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Pression de vapeur

2.9 mmHg ( 50 °C)

Niveau de qualité

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

crystals

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice de réfraction

n20/D 1.4634 (lit.)

Pf

156-159 °C (lit.)

Densité

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

N12CCN(CC2)CC1

InChI

1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2

Clé InChI

IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) is a bicyclic compound used as a strong base and catalyst in organic synthesis.

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO, triethylenediamine), a caged tertiary diamine, is a commonly used strong hindered amine base in chemical synthesis. It can also be employed as a complexing ligand and as a catalyst. Its gas-phase electronic absorption spectrum, vibrational spectra, multiphoton ionization (MPI), and two-photon fluorescence excitation (TPFE) spectra have been recorded and analyzed. Proton magnetic resonance (PMR) studies of DABCO in solid state were conducted in order to determine its line width, second moment, and spin-lattice relaxation time.

Application

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) may be used in the synthesis of isoxazole derivatives via dehydration of primary nitro compounds in the presence of dipolarophiles. DABCO may be used in the preparation of the following:
  • DABCO bis(perhydrate)
  • DABCO monohydrate
  • DABCO hexahydrate

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

144.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62.2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Structure and Intramolecular Motions in Triethylenediamine as Studied by Gas Electron Diffraction.
Yokozeki A and Kuchitsu K.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 44(1), 72-77 (1971)
Hydrogen bonding in the perhydrate and hydrates of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
Laus G, et al.
CrystEngComm, 10(11), 1638-1644 (2008)
Reversible crosslinking and fast stress relaxation in dynamic polymer networks via transalkylation using 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane
Maassen EEL, et al.
Open Journal of Polymer Chemistry, 12(25), 3640-3649 (2025)
Proton Magnetic Resonance Studies of Solid Triethylenediamine-Molecular Structure and Motions.
Smith GW.
J. Chem. Phys. , 43(12), 4325-4336 (1965)
Multiphoton ionization and two-photon fluorescence excitation spectroscopy of triethylenediamine.
Parker DH and Avouris P.
J. Chem. Phys. , 71(3), 1241-1246 (1979)

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