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C8981

Sigma-Aldrich

Carbamazepine

meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H12N2O
Numéro CAS:
298-46-4
Poids moléculaire :
236.27
Numéro CE :
206-062-7
Numéro MDL:
MFCD00005073
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24893120
Nomenclature NACRES :
NA.21

Agence

USP/NF
meets USP testing specifications

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Pf

191-192 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)N1c2ccccc2C=Cc3ccccc13

InChI

1S/C15H12N2O/c16-15(18)17-13-7-3-1-5-11(13)9-10-12-6-2-4-8-14(12)17/h1-10H,(H2,16,18)

Clé InChI

FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... PRNP(5621) , SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)
rat ... Scn2a1(24766) , Scnn1a(25122) , Scnn1g(24768) , Slc6a1(79212)

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Actions biochimiques/physiologiques

Anticonvulsant; ligand for the GABAA receptor benzodiazepine modulatory site. Sodium channel inhibitor.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H334,H336,H360FD

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1A - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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U Amstutz et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 94(1), 142-149 (2013-04-17)
The occurrence of hypersensitivity reactions including rare but life-threatening Stevens-Johnson syndrome (SJS) and drug-induced hypersensitivity syndrome (HSS) limits the use of the anticonvulsant carbamazepine (CBZ). Human leukocyte antigen-B (HLA)-B 15:02 and HLA-A 31:01 have been identified as predictive genetic markers
Janneke Jentink et al.
BMJ (Clinical research ed.), 341, c6581-c6581 (2010-12-04)
To identify specific major congenital malformations associated with use of carbamazepine in the first trimester of pregnancy. A review of all published cohort studies to identify key indications and a population based case-control study to test these indications. Review of
Ursula Amstutz et al.
Epilepsia, 55(4), 496-506 (2014-03-07)
To systematically review evidence on genetic risk factors for carbamazepine (CBZ)-induced hypersensitivity reactions (HSRs) and provide practice recommendations addressing the key questions: (1) Should genetic testing for HLA-B*15:02 and HLA-A*31:01 be performed in patients with an indication for CBZ therapy
Felix M Rivas et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(7), 1795-1798 (2009-03-12)
The antiseizure activity of benzodiazepines (BDZs) 1-5 in mice and rats as animal models is described. These BDZs have selective efficacy for alpha2beta3gamma2 and alpha3beta3gamma2 GABA(A)-receptors. Significant anticonvulsant activity with little or no motor impairment and therapeutic indexes (TI) of
Morteza Malakoutikhah et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(16), 4881-4889 (2008-08-01)
Several peptide families containing N-methylated amino acids were designed and synthesized using solid-phase peptide synthesis (SPPS). The permeability and phospholipophilicity of these compounds were studied by parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) and immobilized artificial membrane chromatography (IAMC) to select
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