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Méthyl α-D-mannopyranoside

suitable for microbiology, ≥99.0%, enables differentiation between species of Listeria

• Synonyme(s) : Méthyl alpha-D-mannoside, méthyl-alpha-D-mannopyranoside, α-Méthyl D-mannoside
• Formule empirique (notation de Hill) : C₇H₁₄O₆
• Numéro CAS: 617-04-9
• Poids moléculaire : 194.18
• UNSPSC Code: 41106212
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 329760486
• EC Number: 210-502-3
• Beilstein/REAXYS Number: 81566
• MDL number: MFCD00063262

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC), ≥99.0%
• form: powder
• optical activity: [α]20/D 77.0 to 82.0°, c = 10% in H₂O
• mol wt: 194.18 g/mol
• mp: 187-195 °C, 193-196 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.1 g/mL, clear, colorless
• application(s): microbiology
• SMILES string: CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1
• InChI key: HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N

Description

General description

Le méthyl-α-D-mannopyranoside est un composé organique appartenant à la catégorie des composés o-glycosylés. Il permet de différencier certaines sortes de Listeria, à savoir Listeria monocytogenes, Listeria innocua, et Listeria welshimeri, qui sont capables de fermenter le sucre en produisant un acide qu'il est possible d'identifier avec un indicateur de pH approprié. Il a été utilisé pour synthétiser une série d'iminosucres à sept chaînons tri et tétrahydroxylés dans une étude visant à obtenir un analogue stable de la noeuromycine (une molécule ressemblant à un cation glycosyle qui inhibe fortement les glycosidases) avec une configuration D-manno. Il a également été employé dans une étude portant sur le site primaire de liaison au mannose de la pradimicine A, un agent antifongique.

Application

Le méthyl-α-D-mannopyranoside peut servir à identifier différentes espèces de Listeria d'après leur capacité à fermenter le sucre.

Other Notes

Liaison non désirée de l′avidine aux lectines endogènes

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 404.1 °F
• flash_point_c: 206.74 °C
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)