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Sigma-Aldrich

Cyclohexanone

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

Synonyme(s) :

pimelic ketone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(=O)
Numéro CAS:
108-94-1
Poids moléculaire :
98.14
Numéro Beilstein :
385735
Numéro CE :
203-631-1
Numéro MDL:
MFCD00001625
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648345
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

3.4 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

3.4 mmHg ( 20 °C)

Qualité

puriss. p.a.

Pureté

≥99.5% (GC)

Température d'inflammation spontanée

788 °F

Limite d'explosivité

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Impuretés

≤0.5% water

Résidus d'évap.

≤0.05%

Indice de réfraction

n20/D 1.450 (lit.)
n20/D 1.450

Point d'ébullition

155 °C (lit.)

Pf

−47 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces de cations

Al: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Bi: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.02 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.1 mg/kg
K: ≤0.5 mg/kg
Li: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Mo: ≤0.1 mg/kg
Na: ≤0.5 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sr: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.1 mg/kg

Chaîne SMILES 

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

Clé InChI

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclohexanone is a cyclic ketone mainly used as an intermediate in the synthesis of nylon.

Application

Cyclohexanone may undergo asymmetric Michael addition with aryl and alkyl nitroolefins in the presence of pyrrolidine-urea based catalysts to form the corresponding adducts. It may also be used in the synthesis of a wide range of compounds such as adipic acid, 2-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanone, 2-allylcyclohexan-1-one, tetrasubstituted propargylamines and N-cyclohexyl-benzyl amine derivatives.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB1478
STBL3447
STBL0930
STBK6778
STBK9215

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Pyrrolidine- thiourea as a bifunctional organocatalyst: highly enantioselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins
Cao CL, et al
Organic Letters, 8(14), 2901-2904 (2006)
(S)-(-)-2-allylcyclohexanone
Braun M, et al
Organic Syntheses, 86, 47-47 (2009)
First Order Hyperpolarizabilities, NPA and Fukui Functions of Cyclohexanone by Density Functional Theory Method.
Gangadharan RP and Krishnan SS.
Acta Physica Polonica A, 127(3), 748-752 (2015)
194. A synthesis of vitamin a from cyclohexanone.
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