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Sigma-Aldrich

1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid

≥96.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

BAPTA, Ethylenedioxybis(o-phenylenenitrilo)tetraacetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H24N2O10
Numéro CAS:
85233-19-8
Poids moléculaire :
476.43
Numéro Beilstein :
5192406
Numéro MDL:
MFCD00036255
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329750514
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥96.0% (HPLC)

Forme

powder

Fluorescence

λex 251 nm; λem 363 nm
λex 274 nm; λem 363 nm (With Calcium)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CN(CC(O)=O)c1ccccc1OCCOc2ccccc2N(CC(O)=O)CC(O)=O

InChI

1S/C22H24N2O10/c25-19(26)11-23(12-20(27)28)15-5-1-3-7-17(15)33-9-10-34-18-8-4-2-6-16(18)24(13-21(29)30)14-22(31)32/h1-8H,9-14H2,(H,25,26)(H,27,28)(H,29,30)(H,31,32)

Clé InChI

FTEDXVNDVHYDQW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid is a highly selective calcium chelating reagent. Effect of microinjected calcium-loaded 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid (CaBAPTA) on cell-to-cell diffusion of carboxyfluorescein has been studied in staminal hairs of Setcreasea purpurea. It is reported to be a metabolite of 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetra(acetoxymethyl ester) (BAPTA-AM) in rat urine.
pH 8.0 Highly selective calcium chelating reagent. Suitable for the spectrophotometric monitoring of Ca2+ levels

Application

1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′′-tetraacetic acid was used for the spectrophotometric monitoring of Ca2+ levels. It may be used as chelator of cytosolic Ca²+ to investigate the effect of methoxychlor on cytosolic free Ca²+ concentrations and apoptosis in HA59T human hepatoma cells.
Highly selective calcium chelating reagent. Suitable for the spectrophotometric monitoring of Ca2+ levels

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL7775
BCCK6787
BCCG9973
BCCJ4976
BCCF5913

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E B Tucker
Planta, 182(1), 34-38 (1990-08-01)
The effect of microinjected calcium-loaded 1,2-bis(2-aminophenoxy) ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid (CaBAPTA) on cell-to-cell diffusion of carboxyfluorescein (CF) was examined in staminal hairs of S. purpurea Boom. The CaBAPTA was microinjected into the cytoplasm of the staminal hairs either with CF or prior
B E Britigan et al.
Biochemical pharmacology, 55(3), 287-295 (1998-03-04)
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Determination of 1,2-bis(2-aminophenoxy) ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid (BAPTA free acid) in rat plasma, urine and feces by liquid chromatography with UV and tandem mass spectrometric detection.
Feng Z and Wenying L.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Applications, 878(30), 3052-3058 (2010)
Mayeul Collot et al.
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