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Sigma-Aldrich

Fmoc-azidolysine

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-azidolysine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H22N4O4
Numéro CAS:
159610-89-6
Poids moléculaire :
394.42
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

Fmoc-azidolysine, Novabiochem®

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

azide

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/C21H22N4O4/c22-25-23-12-6-5-11-19(20(26)27)24-21(28)29-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1

Clé InChI

PJRFTUILPGJJIO-IBGZPJMESA-N

Catégories apparentées

Description générale

A useful tool for the synthesis of branched, side-chain modified and cyclic peptides and peptide tools for click chemistry by Fmoc SPPS. The side-chain azido group is completely stable to piperidine and TFA, but can be readily converted to an amine on the solid phase or in solution by reduction with thiols or phosphines. ,

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references:
[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org. Lett., 3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org. Lett., 10, 5243.

Application

Recent applications of Fmoc-azidolysine include:
  • In the synthesis of a cationic cell-penetrating peptide (CPP) by click-chemistry.
  • In the preparation of a peptide-resorcinarene conjugate by click chemistry.

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

907251

H-L-Photo-lysine HCl, ≥98%

907383

Fmoc-L-Photo-Lysine, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Cyclization of a cell-penetrating peptide via click-chemistry increases proteolytic resistance and improves drug delivery
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Journal of Peptide Science, 22, 421-426 (2016)
Peptide-Resorcinarene Conjugates Obtained via Click Chemistry: Synthesis and Antimicrobial Activity
Pineda-Castaneda H, et al.
Antibiotics, 12, 773-773 (2023)
Improved solid-phase peptide synthesis method utilizing alpha-azide-protected amino acids
J. T. Lundquist & J. C. Pelletier
Organic Letters, 3, 781-781 (2001)
Switch peptide via Staudinger reaction
N. Nepomniaschiy, et al.
Organic Letters, 10, 5243-5243 (2008)
Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
M. Meldal, et al.
Tetrahedron Letters, 38, 2531-2531 (1997)

Articles

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