239763-M

Cycloheximide

Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

• Synonyme(s) : Cycloheximide
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₅H₂₃NO₄
• Numéro CAS: 66-81-9
• Poids moléculaire : 281.35
• UNSPSC Code: 12352111
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00082346
• Assay: ≥90% (by assay)
• Form: powder
• Storage condition: OK to freeze

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥90% (by assay)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white to brown
• storage temp.: room temp
• SMILES string: N1C(=O)CC(CC1=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H](C2=O)C)C
• InChI: 1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
• InChI key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Description

General description

Antibiotique antifongique inhibant la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes, mais pas dans les cellules procaryotes. Interagit directement avec l′enzyme translocase, interférant ainsi avec l′étape de translocation. Inhibe la synthèse acellulaire des protéines dans les cellules eucaryotes. Inhibiteur compétitif de FKBP12h (K_i = 3,4 µM). Déclenche l′apoptose dans les cellules HL-60, les hybridomes T, les cellules de lymphome de Burkitt et divers autres types de cellules, y compris les macrophages de rongeurs. Induit la fragmentation de l′ADN dans les macrophages, mais inhibe le clivage de l′ADN dans les thymocytes de rat traités à la thapsigargine, la méthylprednisolone et l′ionomycine. Rapidement détruit dans les solutions alcalines.

Other Notes

Christner, C., et coll. 1999. J. Med. Chem.42, 3615.
Lu, Q. and Mellgreen,R.L. 1996. Arch. Biochem. Biophys.334, 175.
Chow, S.C., et al. 1995. Exp. Cell Res.216, 149.
Waring, P. 1990. J. Biol. Chem.265, 14476.
Obrig, T.G., et al. 1971. J. Biol. Chem.246, 174.
Pestka, S. 1971. Annu. Rev. Microbiol.25, 487.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicité : Fortement toxique et cancérigène/tératogène (I)

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H341,H360D,H411
• pcodes: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P391
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B
• Classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable