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P1101

Sigma-Aldrich

D-Penicillamine disulfide

97%, cell analysis

Synonyme(s) :

3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutanoic acid), 3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutyric acid), 3,3′-Dithiobis-D-valine, S,S′-Bi(D-penicillamine), NSC 87505

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC(CH3)2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
296.41
Numéro Beilstein :
4461521
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

D-Penicillamine disulfide, 97%

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]25/D −75°, c = 1 in 1 M NaOH

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Couleur

white

Pf

204 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

CC(C)(SSC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O)[C@@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C10H20N2O4S2/c1-9(2,5(11)7(13)14)17-18-10(3,4)6(12)8(15)16/h5-6H,11-12H2,1-4H3,(H,13,14)(H,15,16)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

POYPKGFSZHXASD-WDSKDSINSA-N

Application

Used in pharmacological studies of:
  • Molecules dermatomyositis activity
  • Antimelanoma activity of apoptogenic carbonyl scavengers

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fabrizio Apruzzese et al.
Annali di chimica, 94(1-2), 45-56 (2004-05-15)
D-penicillamine disulfide (PNS) shows protolytic properties and is able to form complexes with cations, because it has two aminic groups and two carboxylic groups. The four protonation constants of its deprotonated species were determined by means of electromotive force (e.m.f.)
Determination of penicillamine in encapsulated formulations by high-performance liquid chromatography.
S Biffar et al.
Journal of chromatography, 318(2), 404-407 (1985-01-18)
Amit K Galande et al.
Biopolymers, 71(5), 534-551 (2003-11-25)
A recently rediscovered reaction of base-assisted lanthionine formation has been applied to several systems of disulfide-bridged peptides. In addition to previously described nonapeptides consisting of i, i+3 cystine linkages, the reaction has now been extended to systems consisting of shorter
Anshul Gupte et al.
Journal of inorganic biochemistry, 101(4), 594-602 (2007-02-06)
D-Penicillamine is a potent copper (Cu) chelating agent. D-Pen reduces Cu(II) to Cu(I) in the process of chelation while at the same time being oxidized to D-penicillamine disulfide. It has been proposed that hydrogen peroxide is generated during this process.
[Determination of D-penicillamine and its metabolites in blood and urine].
K Kyogoku et al.
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 102(4), 322-327 (1982-04-01)

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