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Sigma-Aldrich

Phosphazene base P4-t-Bu solution

~0.8 M in hexane

Synonyme(s) :

1-tert-Butyl-4,4,4-tris(dimethylamino)-2,2-bis[tris(dimethylamino)-phosphoranylidenamino]-2λ5,4λ5-catenadi(phosphazene)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H63N13P4
Numéro CAS:
111324-04-0
Poids moléculaire :
633.72
Numéro Beilstein :
5784423
Numéro MDL:
MFCD00145114
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
57652794
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Concentration

~0.8 M in hexane

Densité

0.850-0.875 g/mL at 20 °C

Chaîne SMILES 

CN(C)P(=NP(=NC(C)(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C22H63N13P4/c1-22(2,3)23-36(24-37(27(4)5,28(6)7)29(8)9,25-38(30(10)11,31(12)13)32(14)15)26-39(33(16)17,34(18)19)35(20)21/h1-21H3

Clé InChI

NSRBCQCXZAYQHF-UHFFFAOYSA-N

Application

Phosphazene Bases: a Family of Extremely Strong, Non-Ionic, Non-Charged Nitrogen–Bases

Attention

Product crystallizes out of solution, can be redissolved on heating to 40°C.

Autres remarques

Extremely strong, hindered, neutral nitrogen base; it is about 1018 times more basic than DBU [pKa (DMSO) 30.25]. Stable to hydrolysis and unaffected by alkylating agents; Base for enolate formation and stereoselective alkylation

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-14.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-26 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Saurabh Mehta et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5492-5503 (2019-04-16)
Phosphazene superbase P4- t-Bu mediated iodoaminocyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides is reported. The reaction works under ambient conditions and instantaneously results in the synthesis of isoindolin-1-ones in 65-97% yields, in a regio- and stereoselective manner. The exclusive formation of products with Z-geometry
A. Solladie-Cavallo et al.
Tetrahedron Letters, 43, 415-415 (2002)
George A Kraus et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(19), 5539-5542 (2009-09-05)
Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma.
H.T. Mamdani, R.C. Hartley
Tetrahedron Letters, 41, 7417-7417 (2000)
R. Schwesinger et al
Angewandte Chemie (International Edition in English), 105, 1420-1420 (1993)

Articles

Phosphazene Bases

Phosphazene base reagents are available as monomeric (P1 and BEMP), dimeric (P2), and tetrameric (P4) bases with different side chains to control their sterical hindrance.

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