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Sigma-Aldrich

Mesitylcopper(I)

Synonyme(s) :

(2,4,6-Trimethylphenyl)copper

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11Cu
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.73
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

core: copper
reagent type: catalyst

Pf

184-191 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(C)c([Cu])c(C)c1

InChI

1S/C9H11.Cu/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7;/h4-5H,1-3H3;

Clé InChI

BBUKMFLZOHNUQU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Mesitylcopper(I) is a thermally stable and highly soluble organocopper compound, which is commonly used as a metalation reagent in organic synthesis. In mixed lithium cuprate reagents, mesitylcopper serves as a useful ″holding group″. It is very sensitive to moisture and air therefore reactions must be carried out under anhydrous conditions.

Application

Mesitylcopper(I) is can be used to synthesize:
  • Homo and heteroleptic copper(I) complexes such as Cu(I) alkoxides, siloxides, phosphates, amides, and phosphides.
  • Biorelevant copper(I) complexes as biomimetic model compounds.
  • Copper nanoparticles from stabilizing primary amines.

It can also be used as a selective mesityl group transfer reagent in stoichiometric C−C and C−heteroatom bond-forming reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Mesitylcopper-a powerful tool in synthetic chemistry
Stollenz M and Meyer F
Organometallics, 31(22), 7708-7727 (2012)
Preparation of thermally stable and soluble mesitylcopper (I) and its application in organic synthesis
Tsuda T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46(1), 192-194 (1981)

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