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Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester

95%

Synonyme(s) :

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H27BO2S
Numéro CAS:
850881-09-3
Poids moléculaire :
294.26
Numéro MDL:
MFCD11045447
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329761917
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.490-1.499

Densité

0.983 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3

Clé InChI

XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Application

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 5587-5598 (2011)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)
Tae-Hyuk Kwon et al.
The Journal of organic chemistry, 76(10), 4088-4093 (2011-04-14)
A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor-acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2'-(3'-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated
Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units: Synthesis, characterization and application in polymer solar cells
Operamolla, A.; et al.
Solar Energy Mat. and Solar Cells, 95, 3490-3503 (2011)
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