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Sigma-Aldrich

3,3-Dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole

95%

Synonyme(s) :

1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole, Togni’s Reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10F3IO
Numéro CAS:
887144-97-0
Poids moléculaire :
330.09
Numéro MDL:
MFCD10567056
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329761847
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

75-79 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[I](c2ccccc12)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H10F3IO/c1-9(2)7-5-3-4-6-8(7)14(15-9)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

HVAPLSNCVYXFDQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Easily accessible hypervalent iodine compound acting as an electrophilic CF3-transfer reagent for direct, mild, and efficient trifluoromethylation.

Trifluoromethylation of a variety of compounds including:
  • Secondary and primary aryl- and alkylphospines
  • Phenols
  • Peptides containing cysteine residudes by SPPS and electrophilic S-trifluoromethylation
  • Arenes and N-heterocycles
  • Electrophilic N-trifluoromethylation of Arozoles

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Chemical communications (Cambridge, England), 13(13), 1575-1577 (2008-03-21)
A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.
Electrophilic S-trifluoromethylation of cysteine side chains in a- and ?-peptides: isolation of trifluoromethylated Sandostatin (octreotide) derivatives
Capone, S.; et al.
Helvetica Chimica Acta, 91, 2035-2056 (2008)
Katrin Niedermann et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(26), 6511-6515 (2012-05-23)
Effective CF(3) transfer: Various electron-rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N-trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid-catalyzed
Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A.
The Journal of Organic Chemistry, 19, 7678-7685 (2008)
Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A.
Journal of Fluorine Chemistry, 131, 951-957 (2010)

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