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Sigma-Aldrich

(S)-4-Chloro-α-methylbenzyl alcohol

95%

Synonyme(s) :

(S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol, (S)-4′-Chloro-1-phenylethanol

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4CH(CH3)OH
Numéro CAS:
99528-42-4
Poids moléculaire :
156.61
Numéro MDL:
MFCD06797296
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329761034
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D -48.0°, c = 1 in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.544

Densité

1.175 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[C@H](O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C8H9ClO/c1-6(10)7-2-4-8(9)5-3-7/h2-6,10H,1H3/t6-/m0/s1

Clé InChI

MVOSNPUNXINWAD-LURJTMIESA-N

Application

(S)-4-Chloro-α-methylbenzyl alcohol can be used as a chiral building block in:
  • The enantioselective synthesis of (-)-(S,S)-clemastine.
  • The enantioselective and geometrically defined synthesis of chloro methylbenzyl pinacol boronic ester via lithiation−borylation methodology.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation-borylation methodology with pinacolborane
Roesner S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(31), 4053-4055 (2014)
Anne M Fournier et al.
Organic letters, 12(10), 2222-2225 (2010-04-22)
The first enantioselective synthesis of the antihistamine agent clemastine, as its (S,S)-stereoisomer, has been achieved by ether formation between a proline-derived chloroethylpyrrolidine and an enantiomerically enriched tertiary alcohol. The tertiary alcohol was formed from the carbamate derivative of alpha-methyl-p-chlorobenzyl alcohol

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