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Merck
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Sigma-Aldrich

11-Mercapto-1-undecanol

99%

Synonyme(s) :

11-Hydroxy-1-undecanthiol, 11-Hydroxyundecane-1-thiol

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About This Item

Formule linéaire :
HS(CH2)11OH
Numéro CAS:
73768-94-2
Poids moléculaire :
204.37
Numéro MDL:
MFCD00239433
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329760584
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

33-37 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OCCCCCCCCCCCS

InChI

1S/C11H24OS/c12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13/h12-13H,1-11H2

Clé InChI

ULGGZAVAARQJCS-UHFFFAOYSA-N

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Application

Oxidation to the corresponding disulfide by N-phenyltriazolinedione (Aldrich Catalog No. 280992) without the need for hydroxyl protection. This compound is used to produce hydrophilic SAMs. The resulting monolayers which are terminated with alcohols can be further functionalized with various groups even when attached to gold nanoparticles.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Colloids and Surfaces, B: Biointerfaces, 28, 199-207 (2003)
N-Phenyltriazolinedione as an efficient, selective, and reusable reagent for the oxidation of thiols to disulfides
Angelos C, et al.
Tetrahedron Letters, 47, 9211-9211 (2006)
Rui R Costa et al.
Biomacromolecules, 19(8), 3401-3411 (2018-07-04)
We introduce elastin-like recombinamers (ELRs) as polypeptides with precise amino acid positioning to generate polypeptide coatings with tunable rigidity. Two ELRs are used: V84-ELR, a hydrophobic monoblock, and EI-ELR, an amphiphilic diblock. Both were modified with the amine-reactive tetrakis (hydroxymethyl)
Chapman, R. G.; et al.
Journal of the American Chemical Society, 122, 8303-8303 (2000)
M Alles et al.
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