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Sigma-Aldrich

2-(2-Nitrovinyl)furan

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5NO3
Numéro CAS:
699-18-3
Poids moléculaire :
139.11
Numéro MDL:
MFCD00030600
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871569
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

72-75 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)\C=C\c1ccco1

InChI

1S/C6H5NO3/c8-7(9)4-3-6-2-1-5-10-6/h1-5H/b4-3+

Clé InChI

WVUICGOYGDHVBH-ONEGZZNKSA-N

Description générale

2-(2-Nitrovinyl)furan (NVF) is a 2-furylethylene derivative with a potential antiprotozoal property. It forms solid inclusion complexes with cyclodextrine (CD) derivatives, 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin and sulfobutyl ether-β-cyclodextrin. The Friedel-Crafts alkylation of naphthols with NVF in aqueous medium and catalyst-free condition has been reported. The formation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct via MBH reaction of NVF with diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) has been studied.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Catalyst-free Friedel-Crafts alkylation of naphthols with nitrostyrenes in the presence of water.
Halimehjani AZ, et al.
Tetrahedron Letters, 50(13), 1441-1443 (2009)
Diana Oliveira et al.
International journal of molecular sciences, 22(2) (2021-01-14)
Quorum sensing (QS) plays an essential role in the production of virulence factors, in biofilm formation and antimicrobial resistance. Consequently, inhibiting QS is being considered a promising target for antipathogenic/anti-virulence therapies. This study aims to screen 2-nitrovinylfuran derivatives structurally related
Characterization and molecular modeling of the inclusion complexes of 2-(2-nitrovinyl) furan (G-0) with cyclodextrines.
Ruz V, et al.
International Journal of Pharmaceutics, 439(1), 275-285 (2012)
T O Ajiboye et al.
Microbial pathogenesis, 91, 107-114 (2015-12-02)
The involvement of reactive oxygen species and oxidative stress in 2-(2-nitrovinyl) furan mediated bacterial cell death was investigated in Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus. Time kill assay resulted in significant decrease in the optical density and colony-forming unit
Highly efficient hydrazination of conjugated nitroalkenes via imidazole or DMAP mediated Morita-Baylis-Hillman reaction.
Dadwal M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 4(13), 2525-2528 (2006)

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