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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-N-Benzyl-α-methylbenzylamine

99%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-N-(1-Phenylethyl)benzylamine, (S)-(−)-N-Benzyl-α-phenylethylamine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(CH3)NHCH2C6H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
211.30
Numéro Beilstein :
3650264
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]19/D −40°, neat

Pureté optique

ee: ≥97% (HPLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.563 (lit.)

Point d'ébullition

171 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@H](NCc1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H17N/c1-13(15-10-6-3-7-11-15)16-12-14-8-4-2-5-9-14/h2-11,13,16H,12H2,1H3/t13-/m0/s1

Clé InChI

ZYZHMSJNPCYUTB-ZDUSSCGKSA-N

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Application

(S)-(−)-N-Benzyl-α-methylbenzylamine can be used:
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of a cardioprotective drug named CP-060S.
  • To prepare (1S,2S,3S,5R)-tert-butyl 3-[benzyl((S)-1-phenylethyl)amino]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate, an intermediate used to synthesize pinane-based β- and γ-amino acids.
  • To prepare urea derivatives as potent antimicrobial agents.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Practical Synthesis of Novel Cardioprotective Drug, CP-060 S
Kato T, et al.
Organic Process Research & Development, 5(2), 122-126 (2001)
New urea derivatives as potential antimicrobial agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
Patil M, et al.
Antibiotics, 8(4), 178-178 (2019)
Stereoselective synthesis of pinane-based beta-and gamma-amino acids via conjugate addition of lithium amides and nitromethane
Szakonyi Z, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(20), 2498-2504 (2010)

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