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Sigma-Aldrich

Pentafluorophenyl diphenylphosphinate

Synonyme(s) :

FDPP, Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2P(O)OC6F5
Numéro CAS:
138687-69-1
Poids moléculaire :
384.24
Numéro MDL:
MFCD00192380
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24866201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pf

47-50 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clé InChI

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) is a reagent, used as a coupling agent in the amide bond forming reactions without racemization. It can also be employed in the synthesis of dipeptides with high yields and good optical purity. FDPP can be prepared from diphenylphosphinic chloride and pentafluorophenol in the presence of imidazole.

Application

Catalyst involved in coupling and macrocyclization

Reagent used in:
  • Fmoc solid-phase synthesis
  • Synthesis of phorboxazoles, furan-based cyclic homoligopeptides, and ziziphine N
FDPP can be used as a coupling reagent in the:
  • Synthesis of peptides by solid-phase and solution-phase reactions.
  • Preparation of macrocyclic peptide cyclotheonamide B as a thrombin inhibitor.
  • Cyclooligomerization of N-methylated-L-valine thiazole amino acid to obtain its cyclic tetramers.
  • Macrocyclization of an intermediate for the total synthesis of ziziphine N , and for the macrolactamization of precursor in synthesizing cryptophycin D.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate (FDPP)
Leonard MS, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-8 (2001)
Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate (FDPP).
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2002)
A new synthesis of cyclotheonamide B via guanidination of ornithine
Jingen, Deng and Yasumasa, Hamada and Takayuki, Shioiri
Tetrahedron Letters, 37(13), 2261-2264 (1996)
Total synthesis of cryptophycins. Revision of the structures of cryptophycins A and C.
Barrow R A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(9), 2479-2490 (1995)
Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry.
Chen S and Xu J
Tetrahedron Letters, 32(46), 6711-6714 (1991)
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