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Sigma-Aldrich

Diethyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate

97%

Synonyme(s) :

Diethyl benzoylmethylphosphonate, Diethyl phenacylphosphonate, NSC 648426

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2P(O)(OC2H5)2
Numéro CAS:
3453-00-7
Poids moléculaire :
256.23
Numéro MDL:
MFCD00015342
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24865704
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.513 (lit.)

Point d'ébullition

192-193 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.179 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(CC(=O)c1ccccc1)OCC

InChI

1S/C12H17O4P/c1-3-15-17(14,16-4-2)10-12(13)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,3-4,10H2,1-2H3

Clé InChI

HPEVTTNSIPGLEL-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Asymmetric Michael addition of β-oxo phosphonates to nitro olefins
  • Gem-chlorofluorination of keto phosphonates with subsequent functionalization of the products
  • Cyclocondensation reactions to produce arylphosphonates
  • Diazo transfer reactions for synthesis of diazo-phosphonyl compounds
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reactions

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Douglass F Taber et al.
Tetrahedron letters, 49(48), 6904-6906 (2009-12-01)
An convenient reagent for the one-carbon homologation of an aldehyde to the corresponding alkyne is reported. This reagent allows this conversion to conveniently be carried out on a large scale under ambient conditions.

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