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Sigma-Aldrich

AD-mix-α

Synonyme(s) :

AD-mix-alpha

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About This Item

Numéro MDL:
MFCD00191975
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329755835
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Chaîne SMILES 

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10

InChI

1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30+,31-,32+,43-,44-,45-,46-/m1/s1

Clé InChI

YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N

Description générale

Contains chiral ligand (DHQ)2PHAL

Application

AD-mix-α has been used in the asymmetric dihydroxylation (AD) step of synthesizing (+)-enantiomeric form of a potent anti-inflammatory methyl picolinate alkaloid from methyl 5-bromopicolinate.[1]
Catalyst employed in the Sharpless Asymmetric Dihyroxylation of (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates.[2] Also used in the preparation of ß-hydroxy-γ-lactones from ß,γ-unsaturated esters.[3]
Reagent for Sharpless Asymmetric Dihydroxylation.[4][5]

Composants

Mixture contains:
(DHQ)2PHAL (Cat. No. 392723)0.0016 mole
Potassium carbonate, powder0.4988 mole
Potassium ferricyanide0.4988 mole
Potassium osmate dihydrate0.0007 mole

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS2508
0000359761
0000359761
0000264420
0000213187

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Aldrichimica Acta, 27, 70-70 (1994)
First asymmetric synthesis of CJ-14877 and its enantiomer and their interleukin-1? inhibitory activities.
Aoyagi Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(7), 1876-1878 (2009)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2768-2768 (1992)
Md Moinuddin Ahmed et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7741-7746 (2006-09-26)
The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting
European Journal of Organic Chemistry, 2669-2669 (2006)
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