Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

323322

Sigma-Aldrich

Trimethylphosphine

97%

Synonyme(s) :

PMe3

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3P
Numéro CAS:
594-09-2
Poids moléculaire :
76.08
Numéro Beilstein :
969138
Numéro CE :
209-823-1
Numéro MDL:
MFCD00008510
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
24859357
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

7.24 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Mitsunobu Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Indice de réfraction

n20/D 1.428 (lit.)

Point d'ébullition

38-40 °C (lit.)

Pf

−86 °C (lit.)

Densité

0.738 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CP(C)C

InChI

1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3

Clé InChI

YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Trimethylphosphine (PMe3) is an electron-rich phosphine ligand used as a reagent in Mitsunobu reaction.
It can be used:
  • In transformation of azides into carbamates; aziridines to azidoalcohols; and ketoximes to ketones with 2,2′-dipyridyl diselenide.
  • In Aza-Wittig reaction;, C-H bond activation of imines; cross-coupling reactions.
  • In the preparation of (cyanomethylene) trimethylphosphorane (CMMP) which is used as a reagent in Mitsunobu type reaction.
  • As a reagent in the synthesis of ruthenium trimethylphosphine complexes, which in turn are used as catalysts for hydrogenation of CO2 to formic acid.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-2.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-19 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Trimethyl phosphite ≥99%

Sigma-Aldrich

240907

Trimethyl phosphite

Synthesis of trifluoromethyl ketones by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenyl trifluoroacetate with organoboron compounds
Kakino R, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74(2), 371-376 (2001)
Aza-Wittig reaction of N-phosphorylalkyl phosphazenes with carbonyl compounds and phenylisocyanate. Synthesis of 4-amino-3-phosphoryl-2-azadienes and pyrazine-phosphonates
Palacios F, et al.
Tetrahedron, 59(15), 2617-2623 (2003)
One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON
Ariza X, et al.
Tetrahedron Letters, 39(49), 9101-9102 (1998)
Conversion of ketoximes to ketones with trimethylphosphine and 2, 2′-dipyridyl diselenide
Martin M, et al.
Tetrahedron Letters, 45(29), 5559-5561 (2004)
C- H Activation of Imines by Trimethylphosphine-Supported Iron Complexes and Their Reactivities
Camadanli S, et al.
Organometallics, 28(7), 2300-2310 (2009)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique