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Sigma-Aldrich

(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine]

≥97% (31P-NMR), optical purity ee: ≥99%

Synonyme(s) :

(R)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethyl)phosphino]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl, (R)-3,5-Xyl-MeOBIPHEP, SL-A120-1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C46H48O2P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
694.82
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97% (31P-NMR)

Pureté optique

ee: ≥99%

Chaîne SMILES 

COc1cccc(P(c2cc(C)cc(C)c2)c3cc(C)cc(C)c3)c1-c4c(OC)cccc4P(c5cc(C)cc(C)c5)c6cc(C)cc(C)c6

InChI

1S/C46H48O2P2/c1-29-17-30(2)22-37(21-29)49(38-23-31(3)18-32(4)24-38)43-15-11-13-41(47-9)45(43)46-42(48-10)14-12-16-44(46)50(39-25-33(5)19-34(6)26-39)40-27-35(7)20-36(8)28-40/h11-28H,1-10H3

Clé InChI

IMUHNRWTDUVXOU-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine] can be used as a ligand:
  • In the synthesis of (S)-3-amino-4-methoxy-butan-1-ol, a key starting material for many pharmaceutical drugs.
  • In the synthesis of 3-substituted indanones through the reductive Heck reaction of chalcones with various amines.
  • In the palladium-catalyzed Tsuji-Trost cyclizations of aldehydes to yield vinylcyclopentane derivatives.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

sold in collaboration with Solvias AG

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Asymmetric Synthesis of (S)-3-Amino-4-methoxy-butan-1-ol by Way of Reductive Amination.
Mattei P, et al.
Organic Process Research & Development, 15(2), 353-359 (2011)
Organocatalyzed Tsuji--Trost reaction: a new method for the closure of five-and six-membered rings
Vulovic B, et al.
Tetrahedron, 65(50), 10485-10494 (2009)
Synthesis of chiral 3-substituted indanones via an enantioselective reductive-Heck reaction
Minatti A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(24), 9253-9258 (2007)
Aldrich Chemfiles, 5(4), 4-4 null

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