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Sigma-Aldrich

2,3,4,5-Tetramethyl-2-cyclopentenone, mixture of cis and trans

95%

Synonyme(s) :

2,3,4,5-Tetramethyl-2-cyclopenten-1-one, 2,3,4,5-Tetramethylcyclopenten-1-one, 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentenone, Tetramethylcyclopent-2-enone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14O
Numéro CAS:
54458-61-6
Poids moléculaire :
138.21
Numéro Beilstein :
2324088
Numéro MDL:
MFCD00010248
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856595
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.476 (lit.)

Point d'ébullition

100 °C/30 mmHg (lit.)

Densité

0.917 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1C(C)C(=O)C(C)=C1C

InChI

1S/C9H14O/c1-5-6(2)8(4)9(10)7(5)3/h5,7H,1-4H3

Clé InChI

ARUAYSANQMCCEN-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3,4,5-Tetramethyl-2-cyclopentenone was used in the synthesis of chiral pre-ligands, (R)-3,3′-bis(tetramethylcyclopentadienyl)-2,2′-bismethoxy-1,1′-bisnaphthalene and (R)-3-tetramethylcyclopentadienyl-2,2′-bismethoxy-1,1′-bisnaphthalene by reacting with (R)-3,3′-dilithium-2,2′-bismethoxy-1,1′-bisnaphthalene.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

163.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(24), 7350-7357 (2012-05-15)
Two new chiral pre-ligands, (R)-3,3'-bis(tetramethylcyclopentadienyl)-2,2'-bismethoxy-1,1'-bisnaphthalene (1) and (R)-3-tetramethylcyclopentadienyl-2,2'-bismethoxy-1,1'-bisnaphthalene (2), were synthesized by reaction of (R)-3,3'-dilithium-2,2'-bismethoxy-1,1'-bisnaphthalene with 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenone at room temperature. Treatment of the pre-ligands 1 and 2 with butyllithium and Me(3)SiCl first, and subsequently with TiCl(4) (2 and 1 equiv

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