Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Principaux documents

Voir toute la documentation

252832

Sigma-Aldrich

Tropone

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O
Numéro CAS:
539-80-0
Poids moléculaire :
106.12
Beilstein:
1902335
Numéro CE :
208-725-6
Numéro MDL:
MFCD00014331
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855242
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.615 (lit.)

pb

113 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC=CC=C1

InChI

1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H

Clé InChI

QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Metal-catalyzed [6+3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been reported.

Application

Tropone has been used in synthesis of:
  • bicyclic δ-lactones via heterocyclic carbine-catalyzed [8+3] annulation pathway
  • 6,7-benzobicyclo [3.2.2] nona-3,6,8-trien-2-one via thermal addition to bezyne

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS9344
MKCV3998
MKCQ2415
MKCJ3829
MKCG2447

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Young-Sun Do et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 917-920 (2008-12-05)
A ring-expansion protocol that consisted of the 1,2-addition of various enolate nucleophiles to 6-trimethylsiloxy-2-cyclohexene-1-one (1) and the NaIO(4)-promoted oxidative ring opening of the resulting diols 2, followed by an intramolecular Knoevenagel condensation, furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the
M Carmen Carreño et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (8)(8), 1007-1009 (2005-02-19)
Synthesis of 4-aminotropones through a cyclization-ring expansion process occurs in a single step and with excellent yields from 4-amino-2,5-cyclohexadienones (p-quinamines) bearing a 4-sulfinyl or sulfonyl methyl group.
Honglei Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(6), 2625-2629 (2014-01-24)
The first metal-catalyzed [6 + 3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been developed. With the use of a chiral ferrocenylphosphine-copper(I) complex as the catalyst, the asymmetric variant of the [6 + 3] cycloaddition has also been successfully achieved.
Reaction of tropone with benzyne. Formation and photoisomerization of 6, 7-benzobicyclo [3.2. 2] nona-3, 6, 8-trien-2-one.
Ciabattoni J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 89(11), 2778-2779 (1967)
Marie Varin et al.
The Journal of organic chemistry, 72(17), 6421-6426 (2007-07-28)
In this paper we report the rearrangement of spirocyclohexadienones into dihydrotropones in basic conditions as a new method for the preparation of seven-membered ring ketones, which are key building blocks for the synthesis of tropoloalkaloids. DFT calculations and deuterium labeling
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique