196436

(1R)-(−)-Fenchone

≥98%

• Synonyme(s) : (−)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone, (−)-Fenchone, (1R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₀H₁₆O
• Numéro CAS: 7787-20-4
• Poids moléculaire : 152.23
• Beilstein: 2042710
• Numéro CE : 232-107-5
• Numéro MDL: MFCD00151104
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24851759
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Essai: ≥98%
• Forme: liquid
• Activité optique: [α]24/D −50.5°, neat
• Indice de réfraction: n20/D 1.461 (lit.)
• pb: 192-194 °C (lit.)
• Pf: 5-6 °C (lit.)
• Densité: 0.948 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ketone
• Chaîne SMILES: CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O
• InChI: 1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1
• Clé InChI: LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

Description

Description générale

(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.

Application

(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction. It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS09
• Mentions de danger: H411
• Conseils de prudence: P273 - P391 - P501
• Classification des risques: Aquatic Chronic 2
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 151.7 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 66.5 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter