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Sigma-Aldrich

Super-Hydride® solution

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Synonyme(s) :

Lithium triethylborohydride solution

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About This Item

Formule linéaire :
Li(C2H5)3BH
Numéro CAS:
22560-16-3
Poids moléculaire :
105.94
Numéro Beilstein :
4151240
Numéro MDL:
MFCD00011703
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24850649
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Densité

0.892 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Super-Hydride® solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Application

LiTEBH can be used as a reagent:
  • To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
  • For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
  • To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
  • For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
  • In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
  • For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
  • To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
  • In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
  • To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Conditionnement

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Informations légales

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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