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Sigma-Aldrich

2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

Synonyme(s) :

Dimethyl ethynyl carbinol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC(CH3)2OH
Numéro CAS:
115-19-5
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
635746
Numéro CE :
204-070-5
Numéro MDL:
MFCD00004467
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847925
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

15 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

662 °F

Limite d'explosivité

16.6 %

Indice de réfraction

n20/D 1.42 (lit.)

Point d'ébullition

104 °C (lit.)

Pf

2.6 °C (lit.)

Densité

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

Clé InChI

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) is used as a precursor in the Mannich reaction and can undergo selective semihydrogenation to produce fine chemicals.

Application

2-Methyl-3-butyn-2-ol can be used as a reactant to synthesize:,·
  • Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with various aryl bromides.      
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) by Pd/γ-Al2O3 catalyzed selective hydrogenation reaction. MBE is applicable as an important intermediate in the synthesis of vitamin A.      
  • Diarylacetylenes via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with aryl chlorides in the presence of Cs2CO3 as a base. 
  • Optically active propargylic alcohols by enantioselective addition reaction with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and N-methylephedrine.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H318,H336,H361fd

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

66.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

19 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
General kinetic modeling of the selective hydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol over a commercial palladium-based catalyst
Vernuccio S, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 54(46), 11543-11551 (2015)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
Andrea Caporale et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 10, 384-393 (2014-03-08)
Two efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found
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