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Sigma-Aldrich

3-Bromothiophene

97%

Synonyme(s) :

3-Thienyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3BrS
Numéro CAS:
872-31-1
Poids moléculaire :
163.04
Numéro Beilstein :
105338
Numéro CE :
212-821-3
Numéro MDL:
MFCD00005464
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846726
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.591 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C (lit.)

Densité

1.74 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1ccsc1

InChI

1S/C4H3BrS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H

Clé InChI

XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Bromothiophene can be used as a reactant to synthesize:
  • 3,3-Bithiophene via borylation followed by Suzuki coupling.
  • 3-Alkylthiophenes by NiDPPP++ catalyzed cross-coupling with Grignard reagents.
  • 3-Lithiothiophene by treating with n-butyllithium in hexane.
  • Derivatives of thienylenic α, ω−diformyl−α−oligothiophenes.
  • N-(2-(3-bromothiophen-2-yl)phenyl)methanesulfonamides by coupling at the 2-position with N-arylmethanesulfonamides, mediated by iodobenzene diacetate (178721).

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesEnvironment
GHS02,GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

125.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

52 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic letters, 9(13), 2553-2556 (2007-05-29)
Oxidation of N-aromatic methanesulfonamides with iodobenzene diacetate in the presence of substituted thiophene promotes interesting coupling reactions in moderate to good yields.
Room temperature stable 3-lithiothiophene: a facile synthesis of 3-functional thiophenes.
Wu X, et al.
Tetrahedron Letters, 35(22), 3673-3674 (1994)
Cyclopalladated ferrocenylimine: a highly effective catalyst for the borylation/suzuki coupling reaction
Ning Ma, et al.
Tetrahedron, 63, 4625-4625 (2007)
M Zangoli et al.
Nanoscale, 9(26), 9202-9209 (2017-06-27)
We report that nanoparticles prepared from appropriately functionalized polythiophenes once administered to live cells can acquire phototransduction properties under illumination, becoming photoactive sites able to absorb visible light and convert it to an electrical signal through cell membrane polarization. Amine-reactive
A convenient synthesis of 3-alkylthiophenes.
Pham CV, et al.
Synthetic Communications, 16(6), 689-696 (1986)
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