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V4629

Sigma-Aldrich

(±)-Verapamil -hydrochlorid

≥99% (titration), powder, α1-adrenoceptor antagonist

Synonym(e):

5-[N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-methylamino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-valeronitril -hydrochlorid

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)2C6H3CH2CH2N(CH3)(CH2)3C[C6H3(OCH3)2][CH(CH3)2]CN · HCl
CAS-Nummer:
152-11-4
Molekulargewicht:
491.06
Beilstein:
3647093
EG-Nummer:
205-800-5
MDL-Nummer:
MFCD00055208
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24277881
NACRES:
NA.77

product name

(±)-Verapamil -hydrochlorid, ≥99% (titration), powder

Assay

≥99% (titration)

Form

powder

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

142 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

methanol: 50 mg/mL
ethanol: soluble

SMILES String

Cl.COc1ccc(CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C27H38N2O4.ClH/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H

InChIKey

DOQPXTMNIUCOSY-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146) , CACNA1C(775) , CACNA1D(776) , CACNA1F(778) , CACNA1S(779)

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Anwendung

Verapamilhydrochlorid hat folgende Anwendungen:
  • Hemmung von Calcium-Schwankungen in befruchteten Oozyten
  • Blockade des Calciumkanals und damit Blockade der Aktion von IL-1β (Interleukin-1β), was eine Depolarisierung der Membran verursacht
  • Untersuchung der Wirkung von Verapamil auf die Zytotoxizität von 1,3-Dilinoleoyl-Glycerol (DLG)

Biochem./physiol. Wirkung

α1-Adrenozeptor-Antagonist, L-Typ-Calcium-Kanal-Blocker. Hemmt L-type Ca2+-Kanäle in glatter und Herzmuskulatur, induziert in vitro Apoptose von humanen primären und metastatischen Kolonadenokarzinom-Zellen. Erhöht basale ATPase-Aktivität von Pgp. Substrat von CYP3A4 und CYP2C6.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Dieser Wirkstoff ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf der Seite Calcium Channels aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H411

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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