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Merck

SML3243

Sigma-Aldrich

NA-11

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

N-(2-(2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)phenyl)-4H,10H-benzo[f]pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl)acetamide

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H23N3O3
Molekulargewicht:
401.46
UNSPSC-Code:
12352107
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OCCCC#CC1=CC=CC=C1C2=NN3C(COC(C=C(NC(C)=O)C=C4)=C4C3)=C2

InChI

1S/C24H23N3O3/c1-17(29)25-20-11-10-19-15-27-21(16-30-24(19)13-20)14-23(26-27)22-9-5-4-8-18(22)7-3-2-6-12-28/h4-5,8-11,13-14,28H,2,6,12,15-16H2,1H3,(H,25,29)

InChIKey

VVMOXIHBNMUNFJ-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

NA-11 is a potent and selective activator of PFKL (phosphofructokinase-1 liver type) that suppress excessive NOX2-dependent oxidative burst and neutrophil cell death (NETosis). NA-11 decreases neutrophiles efficiency to kill bacteria. It prevents neutrophil-induced tissue damage.
potent and selective activator of PFKL (phosphofructokinase-1 liver type) that suppress excessive NOX2-dependent oxidative burst

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Neri Amara et al.
Cell, 184(17), 4480-4494 (2021-07-29)
In neutrophils, nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) generated via the pentose phosphate pathway fuels NADPH oxidase NOX2 to produce reactive oxygen species for killing invading pathogens. However, excessive NOX2 activity can exacerbate inflammation, as in acute respiratory distress syndrome (ARDS).

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