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Merck

SML2251

Sigma-Aldrich

Nanchangmycin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2′R,4′S,5R,5′S,7R,7′R,8R,9S,9′S,10′R)-9-hydroxy-2,4′,8,10′-tetramethyl-2′-[(2S,3S,5R,6R)-tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-9′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,7′-bi-1,6-dioxaspiro[4.5]dec]-7-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxo-6-nonenoic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C47H78O14
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
867.11
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

Streptomyces nanchangensis

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC([C@@H](C)C[C@@H](C)C(/C(C)=C/[C@H](C)[C@]1([H])[C@H](C)[C@@H](O)C[C@]2(CC[C@]([C@@]3([H])C[C@H](O[C@@]4([H])O[C@H](C)[C@@H](OC)CC4)[C@@H](C)[C@@]5(O[C@]([C@@]6([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]6C)([H])C[C@@H]5C)O3)(C)O2)O1)=O)=O

InChI

1S/C47H78O14/c1-24(40(50)25(2)18-28(5)43(51)52)17-26(3)41-31(8)34(49)22-45(59-41)16-15-44(11,61-45)38-21-36(56-39-14-13-35(54-12)33(10)55-39)32(9)47(58-38)30(7)20-37(57-47)42-27(4)19-29(6)46(53,23-48)60-42/h17,25-39,41-42,48-49,53H,13-16,18-23H2,1-12H3,(H,51,52)/b24-17+

InChIKey

FELYAZAWTURXNF-JJIBRWJFSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Nanchangmycin is a broad spectrum polyether antibiotic recently shown to inhibit Zika virus entry. Nanchangmycin was found to potently inhibit entry in three distinct cell types including human brain microvascular endothelial cells (HBMECs) with two different strains of Zika virus. It was also found effective against other viruses such as West Nile, dengue, and chikungunya.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Keiko Rausch et al.
Cell reports, 18(3), 804-815 (2017-01-19)
Zika virus is an emerging arthropod-borne flavivirus for which there are no vaccines or specific therapeutics. We screened a library of 2,000 bioactive compounds for their ability to block Zika virus infection in three distinct cell types with two different

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