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PZ0160

Sigma-Aldrich

UK-5099

≥98% (HPLC), powder, mitochondrial pyruvate carrier inhibitor

Synonym(e):

2-Cyan-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-propensäure, PF-1005023

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H12N2O2
CAS-Nummer:
56396-35-1
Molekulargewicht:
288.30
MDL-Nummer:
MFCD19443867
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329823742
NACRES:
NA.77

product name

UK-5099, ≥98% (HPLC)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow to tan

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)\C(=C\c1cn(-c2ccccc2)c3ccccc13)C#N

InChI

1S/C18H12N2O2/c19-11-13(18(21)22)10-14-12-20(15-6-2-1-3-7-15)17-9-5-4-8-16(14)17/h1-10,12H,(H,21,22)/b13-10+

InChIKey

BIZNHCWFGNKBBZ-JLHYYAGUSA-N

Anwendung

UK-5099 wird für folgende Anwendungen verwendet:
  • als mitochondrialer Pyruvat-Blocker zum Reduzieren des Pyruvattransports in die Mitochondrien im Roswell Park Memorial Institute (RPMI)-1640-Medium für Prostatakrebs-Zelllinienkulturen
  • in Dimethylsulfoxid(DMSO)-Stämmen, zur Untersuchung der Folgen eines Hemmens des Pyruvattransports in die Mitochondrien bei proinflammatorischen Antworten in von Lipopolysacchariden aktivierten Makrophagen
  • bei der Oberflächenbehandlung zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Haarzyklus-Induktion in für Experimente verwendeten Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

UK-5099 induziert die Laktaterzeugung.
UK-5099 ist ein wirksamer Hemmer des mitochondrialen Pyruvattransporters. In den Mitochondrien des Rattenherzes hemmt UK-5099 den pyruvatabhängigen O2-Verbrauch mit einer IC50-Konzentration von 50 nM.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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M S Shearman et al.
The Biochemical journal, 223(3), 673-676 (1984-11-01)
alpha-Cyano-beta-(1-phenylindol-3-yl)acrylate inhibited pyruvate transport into both liver and heart mitochondria approximately linearly with respect to its concentration until 65% inhibition was achieved. The extent of inhibition was dependent on the mitochondrial protein concentration. By extrapolation of plots of inhibition versus
M O Proudlove et al.
The Biochemical journal, 247(2), 441-447 (1987-10-15)
1. Mitochondria isolated from the thermogenic spadices of Arum maculatum and Sauromatum guttatum plants oxidized external NADH, succinate, citrate, malate, 2-oxoglutarate and pyruvate without the need to add exogenous cofactors. 2. Oxidation of substrates was virtually all via the alternative
Ajit S Divakaruni et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(14), 5422-5427 (2013-03-21)
Facilitated pyruvate transport across the mitochondrial inner membrane is a critical step in carbohydrate, amino acid, and lipid metabolism. We report that clinically relevant concentrations of thiazolidinediones (TZDs), a widely used class of insulin sensitizers, acutely and specifically inhibit mitochondrial
B J Dezube et al.
Journal of acquired immune deficiency syndromes and human retrovirology : official publication of the International Retrovirology Association, 14(1), 13-17 (1997-01-01)
Interleukin-6 (IL-6) may be important in the pathogenesis of HIV-1 because of its ability to induce HIV-1 expression in infected cells in vitro. Tenidap, a structurally and functionally novel antirheumatic drug affecting diverse biologic processes, has been shown to reduce
Application of mitochondrial pyruvate carrier blocker UK5099 creates metabolic reprogram and greater stem-like properties in LnCap prostate cancer cells in vitro
Zhong Y, et al.
Testing, 6(35), 37758-37758 (2015)
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