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Merck
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P5178

Sigma-Aldrich

Phenobarbital Natriumsalz

Synonym(e):

5-Ethyl-5-phenyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin Natriumsalz, 5-Ethyl-5-phenylbarbitursäure Natriumsalz, Luminal Natriumsalz, Natrium-5-ethyl-5-phenylbarbiturat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H11N2NaO3
CAS-Nummer:
57-30-7
Molekulargewicht:
254.22
Beilstein:
3802044
EG-Nummer:
200-322-3
MDL-Nummer:
MFCD00036211
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24898608
NACRES:
NA.77

Form

powder

Arzneimittelkontrolle

USDEA Schedule IV; Home Office Schedule 3; psychotrope (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IV (Portugal)

Löslichkeit

H2O: 1 g/mL
ethanol: 100 mg/mL

Ersteller

Bayer

SMILES String

[Na+].CCC1(C(=O)NC([O-])=NC1=O)c2ccccc2

InChI

1S/C12H12N2O3.Na/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16;/h3-7H,2H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17);/q;+1/p-1

InChIKey

WRLGYAWRGXKSKG-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Phenobarbitalnatriumsalz wird wie folgt verwendet:
  • zum Betäuben von Mäusen zum Verursachen eines Ischämie-Reperfusionsschadens
  • als positive Kontrolle für die Aktivierung des konstitutiven Androstanrezeptors (CAR - constitutive androstan receptor)
  • im BLYAS-Assay (biolumineszierende Hefe-Bioreporter - bioluminescent yeast bioreporters)

Biochem./physiol. Wirkung

Phenobarbital, eine substituierte Barbitursäure, ist ein Antiepileptikum, das nicht leicht aus dem Blutkreislauf eliminiert wird. Es hyperpolarisiert die synaptischen Neuronenmembranen, indem es die Aktivierung von neuronalen postsynaptischen GABAA-Rezeptoren durch γ-Aminobuttersäure (GABA) begünstigt. Phenobarbital ist außerdem wirksam bei der Behandlung von Neugeborenenkrämpfen und Status epilepticus.
beruhigend; hypnotisch; krampflösend; verbessert GABAergische Aktivität

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die neurowissenschaftliche Forschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf der Seite Dopamine and Norepinephrine Metabolism sowie GABAA Receptors aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.
Diese Verbindung wurde von Bayer entwickelt. Weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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P R Territo et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 30(6), 508-515 (2007-11-10)
The development and validation of the maximal electro-shock (MES) model using phenobarbital (Pb) as the positive control is described. This approach builds on previous work in rodent model systems, and has been adapted to dogs as a tool for pharmaceutical
Effective, easy to use and affordable?the discovery and use of phenobarbital
Bryan J
Pharmaceut. Res., 289(7728), 443-443 (2012)
Di Zhao et al.
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