G7384

Gallussäure

97.5-102.5% (titration)

• Synonym(e): 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure
• Lineare Formel: (HO)₃C₆H₂CO₂H
• CAS-Nummer: 149-91-7
• Molekulargewicht: 170.12
• Beilstein: 2050274
• EG-Nummer: 205-749-9
• MDL-Nummer: MFCD00002510
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24895304
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant fruit
• Assay: 97.5-102.5% (titration)
• Form: powder
• Methode(n): HPLC: suitable
• Farbe: white to beige
• mp (Schmelzpunkt): 251 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• Eignung: suitable for UV spectrophotometry and general use; suitable for absorption spectrum analysis
• Anwendung(en): agriculture; metabolomics; microbiology; vitamins, nutraceuticals, and natural products; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• SMILES String: OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
• InChIKey: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Gallussäure bzw. 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure ist eine natürliche polyhydroxyphenolische Verbindung, die in vielen Früchten und Pflanzen vorkommt, zum Beispiel in Weintrauben, Tee und Eichenrinde, entweder als freie Säure oder verestert in Form von Gallotanninen und Ellagitanninen. Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass dieser aus Pflanzen gewonnene Metabolit ein Adstringens, ein Cyclooxygenase-2 (COX-2)- und ein Histon-Acetyltransferase-Inhibitor sowie ein Apoptose-Induktor mit verschiedenen biologischen Aktivitäten ist. Diese Aktivitäten umfassen antioxidative, antimykotische, gastroprotektive, neuroprotektive, kardioprotektive, antimikrobielle, entzündungshemmende, tumorhemmende, Tyrosinase-hemmende und krebshemmende Wirkungen.

Anwendung

Gallussäure ist ein natürliches Produkt aus pflanzlicher Quelle und findet Anwendung in Wirkstoffscreening-Bibliotheken, in der Metabolomik und in der phytochemischen und biochemischen Forschung.

Gallussäure wird wie folgt verwendet:

• als Standard für die Quantifizierung von extrahierbaren Phenolen durch externe Kalibrierung
• als Standard zum Bestimmen des Gesamttanningehalts von Eichenwurzelpulver mittels Folin-Ciocalteu-Verfahren
• als Phenolsäure zum Untersuchen ihrer antiviralen, antibakteriellen, zytotoxischen und antimykotischen Wirkung in vitro

Biochem./physiol. Wirkung

Gallussäure ist eine wasserlösliche Phenolsäure, die in Trauben und in den Blättern vieler Pflanzen vorkommt. Gallussäureester, wie Tannine, Catechin-gallate und aliphatische Gallate sind in vitro starke Antioxidantien. Aber auch Gallussäure selbst scheint in vitro antioxidative, antikanzeroge und anti-angiogene Aktivität zu haben.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen,
• Kompatibel mit HPLC- und Massenspektrometrie-Techniken

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves