E3520

Ebselen

powder, ≥98% (TLC)

• Synonym(e): 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₉NOSe
• CAS-Nummer: 60940-34-3
• Molekulargewicht: 274.18
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24278417
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00210937

Eigenschaften

• Produktname: Ebselen, cysteine modifier
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• mp: 176-182 °C
• solubility: chloroform: 19.60-20.40 mg/mL, clear, yellow
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O=C1N([Se]c2ccccc12)c3ccccc3
• InChI: 1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
• InChI key: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ebselen ist ein sympathomimetisches Amin.

Application

Ebselen wird verwendet als:

• spannungsabhängiger Calciumkanal-(VDCC)-Blocker[1]
• Glutathionperoxidase-Mimetikum zur Untersuchung seiner hemmenden Wirkung auf die kontraktionsvermittelte Desoxyglucose (2-DG)-Aufnahme in Mäusen

Extensor-digitorum-longus-Muskel (Fast-twitch)

• Glucocerebrosidase-Inhibitor
• Helicase-Inhibitor des Hepatitis-C-Virus[2]

Biochem/physiol Actions

Ebselen, ein Glutathionperoxidase-Mimetikum, löst eine anti-inflammatorische Aktivität aus. Darüber hinaus hat es eine anti-atherosklerotische Funktion. Ebselen weist eine antibakterielle Wirkung auf multiresistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Infektionen auf und könnte potenziell ein therapeutisches Ziel für die Behandlung von Hautentzündungen auf MRSA-Basis sein. Es wird als neuroprotektives Mittel betrachtet, das eine chemopräventive Funktionalität bei einer mit Entzündungen assoziierten Karzinogenese auslöst.

Eine Organoselenverbindung mit antioxidativen Eigenschaften. Hemmt bei Säugetieren unter Abwesenheit von Thiolgruppen die Lipoxygenasen und die Glutathion-S-Transferase sowie Papain mittels der Interaktion mit Zysteinresten. Hemmt außerdem Indoleamin-2,3-Dioxygenase durch kovalente Modifikation eines Zysteinrests, wobei die Wirkung mit Dithiothreitol reversibel ist.[3] Hemmt die Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL).

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301 + H331,H373,H410
• pcodes: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
• wgk: WGK 3