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Merck

D9533

Sigma-Aldrich

Deferoxamin -mesylat (Salz)

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

Synonym(e):

DFX-Mesylat, DFOM, Deferoxamin -methansulfonat (Salz), Desferrioxamin -mesylat (Salz)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H48N6O8 · CH4O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
656.79
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

product name

Deferoxamin -mesylat (Salz), powder, ≥92.5% (TLC)

Assay

≥92.5% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN

InChI

1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)

InChIKey

IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Deferoxamin-Mesylat-Salz wird wie folgt verwendet:



  • zur Vorbehandlung von Zellen, um seinen Einfluss auf die Zellviabilität und seine Wechselwirkungen mit anderen Verbindungen zu beurteilen ().
  • zur Untersuchung der Wirkung auf die durch Amyloid-β (Aβ) ausgelöste Bildung von Lipocalin 2 (Lcn2) ()
  • zur Induktion eines Eisenentzugs in Bakterienkulturen()

Biochem./physiol. Wirkung

An iron chelator used often in the studies of cell proliferation and apoptosis. Has been shown to have anti-proliferative effects on vascular smooth muscle cells in vitro and in vivo and to arrest cells in the G1 phase. Also reported to induce p53. Induces apoptosis in HL-60 cells by chelating iron. After 48 hrs treatment with 1μM deferoxamine, DNA fragmentation was apparent. Cells treated with 0.1 μM deferoxamine for as little as 24 hours were committed to apoptosis; by 48 hrs nuclear collapse was observed. In some studies it has been shown to have antioxidant properties and to protect cells against H2O2-induced damage.
Deferoxamin wird als Hypoxiemimetikum zur Stabilisierung des Hypoxie-induzierbaren Faktors 1 (HIF-1) verwendet. Deferoxamin stabilisiert HIF-1 durch Hemmung der Prolylhydroxylasen (PHD), welche HIF-1 angreifen und zersetzen. Der Mechanismus der Deferoxaminhemmung erfolgt vermutlich durch die Chelatierung von Fe2+, das an die aktive Stelle der für die Enzymaktivität erforderlichen PHD gebunden wird.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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S Bereswill et al.
Journal of bacteriology, 182(21), 5948-5953 (2000-10-13)
Homologs of the ferric uptake regulator Fur and the iron storage protein ferritin play a central role in maintaining iron homeostasis in bacteria. The gastric pathogen Helicobacter pylori contains an iron-induced prokaryotic ferritin (Pfr) which has been shown to be
Biodegradable hypoxia biomimicry microspheres for bone tissue regeneration.
Lina Hadidi et al.
Journal of biomaterials applications, 34(7), 1028-1037 (2019-10-28)
E Porreca et al.
Arteriosclerosis and thrombosis : a journal of vascular biology, 14(2), 299-304 (1994-02-01)
Vascular smooth muscle cell (VSMC) growth is a primary component of accelerated and spontaneous atherosclerosis. Previous studies have shown that iron may be involved in the control of enzymatic activities that modulate DNA synthesis in human cells. In this study
W G An et al.
Nature, 392(6674), 405-408 (1998-04-16)
Although hypoxia (lack of oxygen in body tissues) is perhaps the most physiological inducer of the wild-type p53 gene, the mechanism of this induction is unknown. Cells may detect low oxygen levels through a haem-containing sensor protein. The hypoxic state
Yuanyuan Kong et al.
Cell death & disease, 10(9), 624-624 (2019-08-20)
Recent findings demonstrate that aberrant downregulation of the iron-exporter protein, ferroportin (FPN1), is associated with poor prognosis and osteoclast differentiation in multiple myeloma (MM). Here, we show that FPN1 was downregulated in MM and that clustered regularly interspaced short palindromic

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