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B107

Sigma-Aldrich

L-BMAA hydrochloride

≥97% (NMR), powder

Synonym(e):

S(+)-2-Amino-3-(methylamino)propionic acid hydrochloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H10N2O2 · HCl
CAS-Nummer:
16012-55-8
Molekulargewicht:
154.60
MDL-Nummer:
MFCD00055227
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
329773160
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (NMR)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D +21 to +31°, c = 0.5 M in 0.1 M HCl(lit.)

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: soluble (solutions may be stored for several days at 4 °C)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl.CNC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C4H10N2O2.ClH/c1-6-2-3(5)4(7)8;/h3,6H,2,5H2,1H3,(H,7,8);1H/t3-;/m0./s1

InChIKey

VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

Allgemeine Beschreibung

L-BMAA hydrochloride/β-N-methylamino-l-alanine (BMAA) is a cyanobacterial neurotoxin.

Anwendung

L-BMAA hydrochloride has been used as a standard to compare all the samples in the analysis of β-N-methylamino-l-alanine (BMAA) isomers in desert crust material. It has also been used as an additive with f/2+Si medium to treat the cells of Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii to study its effect on them.

Biochem./physiol. Wirkung

L-BMAA hydrochloride helps to block the addition of heparan sulfate to glypican-1. It possesses unusual glutamate receptor binding properties. It may cause amyotrophic lateral sclerosis/Lou Gehrig′s disease.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The cyanobacterial neurotoxin beta-N-methylamino-l-alanine prevents addition of heparan sulfate to glypican-1 and increases processing of amyloid precursor protein in dividing neuronal cells
Cheng F, et al.
Experimental Cell Research (2019)
Boyin Yan et al.
Chemosphere, 243, 125355-125355 (2019-11-24)
Cyanobacteria produce a series of secondary metabolites, one of which is beta-N-methylamino-l-alanine (BMAA). BMAA is considered to be the cause of human neurodegeneration. Compared with other cyanotoxins, the role of BMAA in cyanobacteria remains unclear. To investigate this question, six
2-Amino-β-methylamino-propionc acid, a new amino acid from seeds of Cycas circinali.
Vega, et al.
Psychochemistry, 6, 759-762 (1967)
The effect of exogenous beta-N-methylamino-l-alanine (BMAA) on the diatoms Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii
Lage S, et al.
Harmful Algae, 85-92 (2016)
Alexandra Lepoutre et al.
Toxins, 12(2) (2020-01-25)
The environmental neurotoxin β-methylamino-l-alanine (BMAA) may represent a risk for human health. BMAA accumulates in freshwater and marine organisms consumed by humans. However, few data are available about the kinetics of BMAA accumulation and detoxification in exposed organisms, as well
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