A9978

AICAR

≥98% (HPLC), powder, AMPK activator

• Synonym(e): 5-Aminoimidazol-4-carboxamid-1-β-D-ribofuranosid, Acadesin, N¹-(β-D-Ribofuranosyl)-5-aminoimidazol-4-carboxamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₄N₄O₅
• CAS-Nummer: 2627-69-2
• Molekulargewicht: 258.23
• EG-Nummer: 220-097-5
• MDL-Nummer: MFCD00869751
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24724407
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: AICAR, ≥98% (HPLC), powder
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: tan
• mp (Schmelzpunkt): 214-215 °C
• Löslichkeit: H₂O: >7 mg/mL
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N
• InChI: 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChIKey: RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Der Adenosinmonophosphat-Proteinkinase(AMPK)-Aktivator 5-Aminoimidazol-4-Carboxamidribonukleotid (AICAR) moduliert die Zellenergie. Es reguliert den Fett- und Glucosestoffwechsel und entzündungsfördernde Reaktionen sowie die Zytokinproduktion, Zellproliferation und -apoptose. AICAR hilft bei Ischämie- und Reperfusionsschäden und Nierenfibrosen in Ratten. Es schützt vor akuter tubulärer Nekrose.

Anwendung

AICAR wird zum Schutz vor Cisplatin-induzierten akuten Nierenschäden über den JAK(Tyrosinproteinkinase)-/STAT(Signaltransduktor und Aktivator der Transkription)-/SOCS(Suppressor der Zytokinsignalvermittlung)-Signalweg eingesetzt. Es wird im Assay zur FapR (Malonyl-CoA-responsiver bakterieller Transkriptionsfaktor)-NLuc (Nanoluciferase)-Biosensoraktivität verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

AICAR ist ein zellpermeabler Aktivator der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK), ein metabolischer Master-Regulator, der in Fällen einer eingeschränkten Energieverfügbarkeit (hohe zelluläre AMP:ATP-Verhältnisse) aktiviert wird und anabole Prozesse hemmt. Die pharmakologische Aktivierung von AMPK mit AICAR in vivo imitiert körperliche Anstrengung und löst eine insulinunabhängige Glucoseaufnahme durch die Skelettmuskulatur aus.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves